Nacido en el seno de una familia de la capital vizcaína, Pedro Olea inició estudios de Economía, aunque se pasión por el audiovisual le llevó a trasladarse a Madrid para estudiar en la Escuela Oficial de Cine.
En Madrid compaginó sus estudios con la crítica en Nuestro Cine (la revista de izquierdas opuesta a la más derechista Film Ideal). Tras graduarse con el cortometraje Anabel, empezó a dar sus primeros pasos alternando trabajos en la televisión con sus primeras realizaciones cinematográficas. Así, después de grabar unos capítulos de la serie de Televisión Española Conozca usted España durante 1966 estrenó, en 1967, su primer largometraje, Días de viejo color, con el que logró el premio al mejor director de una ópera prima del Círculo de Escritores Cinematográficos.
En los años siguientes sus trabajos audiovisuales, tanto en cine como en televisión, se centran en el mundo de la música pop. Diseñó y dirigió el programa piloto de Último grito (1967), programa musical que luego dirigiría Iván Zulueta.
Tras realizar episodios para series de televisión como People to People o La víspera de nuestro tiempo, Olea obtiene el primer éxito de su carrera con su tercer largometraje El bosque del lobo (1970). La película tuvo muchos problemas de censura, pero fue galardonada con premios como el Premio de la Crítica del Festival Internacional de Chicago, el Premio Fotogramas de Plata 1971 o el Premio San Jorge 1972.
Después de dirigir La casa sin fronteras (1972), Olea realizó No es bueno que el hombre esté solo (1973), un título que volvió a congraciarle con el público. A partir de 1974 inició una fructífera relación profesional con el productor José Frade y rodó con su productora cuatro interesantes propuestas. Se trata de Tormento (1974), galardonada en el Festival de San Sebastián con el premio Perla del Cantábrico, Pim, pam, pum… ¡Fuego! (1975), cruda visión de la España de la posguerra en la que Olea volvía a desafiar a la idílica imagen del país forjada por el régimen, La corea (1976) y Un hombre llamado flor de otoño (1978).
En 1979 se volvió a instalar en Bilbao y rodó el corto Gernika de la serie Ikuska. En 1983 dirigió Akelarre, una de las películas más conocidas del cine vasco de los ochenta. En 1985 realizó un corto documental sobre las inundaciones sufridas por Bilbao en 1983 titulado Bihotzez y en 1986 dio por terminada esta etapa en el cine vasco con la película Bandera negra.
En los años noventa se afianzó en la industria del cine español rodando interesantes películas como El día que nací yo (1991), El maestro de esgrima (1992), Morirás en Chafarinas (1995) y Más allá del jardín (1996).